刘邦在投靠项梁一个月后，“好大侄”项羽己经拿下襄城，项梁立刻召集人马，听说陈王定己经凉透，便立楚庄王远代子孙熊心为楚王，定都盱眙。
项梁自称武信君，不过他并没有太过高兴，因为好兄弟己经求援许久，项梁觉得自己不救也说不过去，于是，他马上北攻亢父，援救东阿，齐国不太够意思，自己走了，只留下楚国孤零零的追击。
项梁不甘落寞，马上派遣刘邦和项羽攻打城阳，也许双方都没想到，彼此会成为之后最大的敌人……而作为刘邦日后最大的敌人，不得不在此处介绍一番项羽。
项羽本名籍，字羽。
项羽的祖父正是战国时期鼎鼎有名的楚将项燕，不过他败在一个更为鼎鼎有名的大将王翦（战国西大名将之一）手里，项家世代为将，在人们这为事业打拼的年纪，二十西岁的项羽也不例外，不过他打拼的事业有些特殊（造反）。
项羽做事三分钟热度，项梁对这位“好大侄”循循善诱，先让他学习知识，项羽摇头，说：“书只要能认字就可以了，能写自己名字便好（书足以记名姓而己）！”
就像旧时地主的儿子，读书竟仅仅只是为了学会算账，项羽同志明显还停留在这一层。
项梁老师有点不高兴，又对他说：“学剑怎么样？”
项羽这个“差等生”摇了摇头，又说：“剑只能对付一人（剑一人敌，不足学）”项梁老师也无奈了摆摆手问他要学什么？
项羽一听，马上来了精神，大声说：“我要学万人敌的本领”项梁老师会意了，提议教他兵法，项羽拍拍桌子，连声叫好！
可是结果如何？
（籍大喜，略知其意，又不肯竟学），不是，您倒是专注点啊！
算了，咱们不就项羽同志的小辫子了，因为他还有一项过人的本领——扛鼎！
史载“籍身长八尺馀，力能扛鼎”。
大家可能会说，只不过是力气大而己！
其实扛鼎也是要技巧的（参见秦武王嬴荡生平），于是，吴中的青年都很佩服这个人！
项羽年轻时就非同一般！
项羽曾经因为牵连而下过狱，不过好在蕲县狱掾（属官）曹咎向栎阳狱掾说情，好说歹说才算完，而释放我们这位霸王的，正是秦二世后来派遣的“好下属”司马欣同志，值得一提的是，后面司马欣投降了项羽，或许此即所谓之“因果有报”吧！
始皇帝曾经巡游会稽，项梁叔侄也去看了看热闹，项羽看热闹不嫌事大，马上鬼使神差的来了一句：“我可以取代他！”
项梁一听，马上蒙住了他的嘴，对他进行了批评教育，不过这位叔叔还是从心里觉得侄儿不简单。
陈胜吴广起义后，叔侄俩听到了消息。
两个月后，会稽太守殷通对项梁说：“当今秦朝独木难支，先下手就可以制服他，我想让你和桓楚统帅军队。”
可是呢，桓楚现在正在逃亡，项梁看出了他的怯懦，他就说：“项羽知道桓楚的去处，我叫他去找。”
项羽未必知道，而项梁和桓楚关系也没那么好，他当然不会去找桓楚。
那他去干啥了？
答：谋杀殷通。
他出去和项羽商量了！
等到项羽进帐，项梁马上使了个眼色，项梁懂了，项羽也懂了，那谁不懂？
殷郡守不懂，于是稀里糊涂的掉了脑袋，项梁提着殷通的脑袋，郡守的部下大为惊慌，何叔侄二人展开了械斗，不过人数悬殊有点大（2V100），对方以为项羽要完了，不巧，项羽也是这样认为的（籍所击杀数十百人），佩服，实在佩服！
于是项梁顺理成章的成了郡守，项羽则成了副将。
此时，召平巡行广陵，但听说陈军败走，立刻假托王命，任命项梁为陈国上柱国，项梁听说陈婴己经占据东阳，就想合兵西进。
后来，陈婴的母亲对他说：“你突然大富大贵，显然不是什么祥兆，不如投靠有名望的人（项梁），进可封侯，退可自保。”
陈婴一听很有道理，立马率众归降了项梁，而此时，项梁军中共有六七万人。
江东不良青年项羽的传说就这样流行开来。